Le mari « aimant » de Christopher, le coiffeur britannique Ray Thacker, était « fidèlement à ses côtés » lorsqu'il est décédé, a déclaré le représentant. La mort de Christopher survient moins de deux semaines après le décès de sa belle-mère et de celle de Madonna, Joan Clare Ciccone, des suites d'un cancer. Les frères et sœurs ont également perdu leur frère, Anthony Ciccone, en février 2023. La mort de Christopher survient moins de deux semaines après le décès de sa belle-mère et de celle de Madonna, Joan Clare Ciccone, des suites d'un cancer. Les frères et sœurs ont également perdu leur frère, Anthony Ciccone, en février 2023. Christopher a affirmé que Madonna l'avait dénoncé dans son interview de 1991 avec The Advocate, où elle a déclaré : « Mon frère Christopher est gay, et lui et moi avons toujours été les membres les plus proches de ma famille ». Il a également accusé l'ex-mari de Madonna, Guy Ritchie, avec qui elle a été mariée de 2000 à 2008, d'être homophobe. De plus, Christopher a déclaré que le « tournant » dans sa relation avec la lauréate d'un Grammy Award a eu lieu lorsqu'elle a apporté des caméras sur la tombe de leur mère pour son documentaire de 1991 « Truth or Dare ». « Je l'ai gardé pour moi, mais je me suis dit : "OK, il n'y a plus de limites maintenant". Vous savez, ma mère est devenue un acteur secondaire dans sa vie, dans son histoire, et ça m'a fait mal. Et mon opinion sur elle a changé à ce moment-là. Je n'en ai jamais rien dit », a-t-il déclaré à « GMA » en 2008. « Je pense qu'en fin de compte, c'est une personne seule et, malheureusement, elle se sent vraiment seule au sommet », a ajouté Christopher à propos de sa sœur.
La représentante de Madonna, Liz Rosenberg, avait déclaré à l'époque à l'Associated Press que la chanteuse n'avait pas lu le livre et avait trouvé « très dérangeant » que Christopher « ait décidé de vendre un livre basé sur sa sœur ». Rosenberg a ajouté : « Je suppose qu’elle a accepté le fait qu’ils n’ont pas de relation proche et aimante. Et avec la sortie du livre, je suppose que cela éliminera toute possibilité que cela se produise un jour ». Christopher a évoqué sa relation avec la chanteuse de « Vogue » dans une interview accordée en 2012 au Evening Standard. « Pour moi, tout va bien. Nous sommes en contact, même si je ne l'ai pas vue depuis longtemps. Nous sommes redevenus frère et sœur. Je ne travaille pas pour elle, et c'est mieux comme ça », a-t-il dit. « Je ne pourrais pas être plus fier d’elle. C’est une force avec laquelle il faut compter. A-t-elle la voix de Barbra Streisand ? Non », a également déclaré Christopher à propos de Madonna. « Peut-elle danser comme Martha Graham ? Probablement pas. Mais la combinaison de ses capacités l’a rendue formidable et a laissé un immense héritage pour elle et, à travers elle, pour moi. Alors oui, que Dieu la bénisse ».
Christopher a épousé le coiffeur britannique Ray Thacker en 2016. Madonna a tragiquement perdu sa belle-mère peu de temps avant la mort de Christopher. « Joan Clare Ciccone est décédée paisiblement tôt le matin du 24 septembre 2024, après une brève rencontre avec un cancer très agressif », a déclaré une nécrologie en ligne. « Elle manquera terriblement à sa famille et à ses amis dont elle a enrichi la vie avec son enthousiasme, sa joie et son amour ». Joan a été mariée à Christopher et au père de Madonna, Silvio, pendant 58 ans. Leur mère, également prénommée Madonna, décède en décembre 1963 à l'âge de 30 ans. L'un des autres frères de Madonna, Anthony Ciccone, est décédé d' une insuffisance respiratoire et d'un cancer de la gorge à l'âge de 66 ans en février 2023.