Mardi, le rappeur canadien de 37 ans a dévoilé 100 gigaoctets de contenu inédit issu de ses archives personnelles, dont des photos, des vidéos et quelques morceaux inédits. Des images studio récemment publiées montrent que sa chanson de 2016 « Too Good », dans laquelle il rappe sur son « amour » pour quelqu'un qu'il tient « pour acquis », a été écrite à propos de Serena Williams, 42 ans. Dans la vidéo, Drake explique à sa mère, qui est hors caméra, que « Too Good » parle de « moi et Serena », ce à quoi elle répond : « J'avais compris ça ». « Si je dois parler des femmes, je leur rendrai au moins justice en leur faisant une chanson qu'elles aiment », dit Drake. « Je connais très bien Serena et je sais qu'elle l'entendra haut et fort, mais elle ne me détestera pas non plus pour ça parce que c'est léger ». À la fin du clip, la mère de Drake lui rappelle que Williams est déjà passée à quelqu'un d'autre. Drake ne lui prête pas attention et répond : « Je ne sais pas, maman. » Williams sortait avec son mari actuel, Alexis Ohanian, au moment de la sortie de la chanson. Dans « Too Good », Drake rappe : « Les années passent trop vite / Je n'arrive pas à compter / Combien de temps avons-nous duré ? / Je me sens mal de demander / Ça ne peut pas finir comme ça / Il faut prendre le temps avec ça. »
Le dernier couplet conclut : « Et je veux te dire mes intentions / Je veux faire les choses que je mentionne / Je veux profiter de l'amitié / Je veux recevoir le message de fin de soirée de ta part, de toi / Je mets mes mains autour de toi / Je dois te maîtriser ». La relation entre Drake et Williams, et leur possible conflit, remonte à 2011, lorsqu'il a tweeté : « @serenawilliams, j'ai hâte de te le mettre et de te faire transpirer..........pendant notre match ce week-end. » Il a ensuite fait référence à elle dans son morceau de 2013 « Worst Behavior », en rappant : « Je suis avec tout mon groupe, matchs de tennis au bar/Je jure que je pourrais battre Serena quand elle joue avec sa gauche ». Au fil des années, Drake a été aperçu en train de soutenir Williams lors de ses matchs, notamment lors de la Coupe Rogers et de l'US Open en 2015. Cette année-là, TMZ les a surpris en train de s'embrasser. Il l'a de nouveau soutenue à Wimbledon en 2018, un an après son mariage avec Ohanian. En 2022, Drake a commencé à s'en prendre au couple. Sur « Middle of the Ocean », il a rappé : « Sidebar, Serena, ton mari est un groupie / Il prétend qu'on n'a pas de problème mais / Non, chérie, c'est comme si tu venais pour des sushis ».
Mais Williams a aussi récemment lancé des attaques. Lors d'un discours lors d'un panel au ESSENCE Fest 2024 en juillet, Williams a qualifié "Not Like Us" de Kendrick Lamar de "tube de l'été", prenant apparemment le parti de Lamar dans son conflit avec Drake. Sur "Not Like Us", Lamar cite la star du tennis en chantant "mieux vaut ne pas parler de Serena" en guise de pique supplémentaire à Drake. « J'adore cette chanson. C'est comme le tube de l'été », avait déclaré Williams à l'époque. « Quand ils jouent ce morceau, je suis en train de jammer. Ce morceau est en train de jammer ». Plus tard dans le mois, Williams a dansé sur scène sur « Not Like Us » alors qu'elle animait les ESPY Awards 2024. « Ne vous battez pas avec Kendrick (Lamar) », avait-elle déclaré à l'époque. Williams et Ohanian partagent deux filles : Olympia, 6 ans, et Adira, 1 an.