Madonna aurait rompu avec son petit ami mannequin de 23 ans, Andrew Darnell, après une brève histoire d'amour. Selon des sources proches du dossier citées par Page Six, la pop star légendaire de 64 ans et Darnell sont ensemble depuis un moment et il a déjà trouvé une autre petite amie. « Ce n'était qu'une chose très décontractée donc elle n'a pas le cœur brisé. C'est juste qu'il arrive au mauvais moment. Elle a une petite crise de confiance et ça ne l'aide pas. Elle s'est beaucoup amusée avec Andrew, mais ça n'a jamais été de l'amour ou quelque chose comme ça », a indiqué une source à Page Six. En septembre, Madonna et Andrew ont été aperçus en train de se mettre à l'aise lors d'une fête à New York. Une source a vu les deux s'embrasser en privé. « Ils étaient définitivement en train de s'embrasser. Elle et Andrew ont été très ouvertement affectueux toute la nuit, se blottissant et se câlinant dans la cabine », cite une autre source.
Madonna a commencé à sortir avec Darnell peu de temps après sa séparation d'Ahlamalik Williams, 28 ans, qu'elle a rencontré alors qu'il travaillait comme danseur suppléant. Les deux ont duré trois ans avant d'arrêter. La révélation de la rupture survient quelques jours après que l'apparition de Madonna aux Grammys ait suscité la controverse. Beaucoup ont dit que le visage de la pop star semblait enflé lors de l'événement, mais Madonna n'était pas là pour les critiques. « Une fois de plus, je suis prise dans l'éclat de l'âgisme et de la misogynie qui imprègne le monde dans lequel nous vivons. Un monde qui refuse de célébrer les femmes de plus de 45 ans et ressent le besoin de la punir si elle continue d'être volontaire, travailleur et aventureux », a-t-elle posté sur Instagram. « Je ne me suis jamais excusé pour aucun des choix créatifs que j'ai faits ni pour mon apparence ou ma tenue vestimentaire et je ne vais pas commencer. J'ai été dégradée par les médias depuis le début de ma carrière mais je comprends que tout cela n'est qu'une épreuve et je suis heureuse d'être pionnière pour que toutes les femmes derrière moi puissent avoir plus de facilité dans les années à venir », a-t-elle ajouté.
Puis de conclure : « J'attends avec impatience de nombreuses années de comportement subversif, repoussant les limites, tenant tête au patriarcat, et surtout profitant de ma vie ». Andrew est un mannequin et un acteur, mais il est aussi incroyablement athlétique. Cette séparation brusque survient alors que Madonna se prépare pour sa nouvelle tournée après avoir abandonné son biopic prévu qui devait mettre en vedette Julia Garner. Eternel recommencement pour Madonna, qui est à la fois une icône de la mode et une popstar.