Près de deux mois après que Donald Trump a publiquement envisagé l'idée d'une grâce pour Puff Diddy dans un groupe du Bureau ovale, une carte de sortie de prison complète pour Combs est « sérieusement envisagée », a déclaré une source de l'administration à Washington Post. De plus, alors que plusieurs proches de l'interprète de « All About the Benjamins », souvent accusé et actuellement incarcéré, ont fait pression sur la Maison Blanche, d'autres sources confirment que le sujet est passé d'une simple « nouvelle manœuvre de Trump » à un acte passible de poursuites judiciaires depuis que Combs a été déclaré partiellement coupable lors de son procès pour trafic sexuel à New York au début du mois. Bien sûr, comme l'attestent de nombreuses parties, le monde de Trump étant en dents de scie, toute décision concernant une grâce pour Sean Combs est incertaine jusqu'à ce que le président des États-Unis appose sa signature. Après s'être vu refuser à plusieurs reprises une caution de 50 millions de dollars et une libération du centre de détention métropolitain de Brooklyn depuis son arrestation en septembre dernier, Combs pourrait passer deux à trois ans dans une prison fédérale après sa condamnation, prononcée le 3 octobre par le juge Arun Subramanian. Toute peine inclurait certainement le temps déjà purgé par Combs. Malgré cela, et malgré le fait que les autorités fédérales cherchent à obtenir la peine maximale prévue par les directives en matière de peine, il est fort probable que la défense, composée de dix avocats, interjette appel presque immédiatement après la condamnation.
Si plusieurs proches de Combs, tant sur le plan personnel que professionnel, ont activement sollicité un recours auprès de la Maison Blanche pour le lauréat d'un Grammy, l'équipe de défense elle-même n'a, paraît-il, pas participé de manière significative à la procédure. Au 1600 Pennsylvania Avenue, la réponse a été : « La Maison Blanche ne commentera pas l'existence ou l'inexistence d'une demande de grâce », selon un responsable de l'administration. Grâce au verdict accablant rendu par le bureau du procureur du district sud de New York le 2 juillet par un jury fédéral à l'issue d'un procès de huit semaines pour trafic sexuel, Combs a échappé à la plus lourde des accusations criminelles auxquelles il faisait face. Avant même le verdict mitigé, Trump avait déclaré le 30 mai que, s'agissant de la grâce de Diddy, il « examinerait certainement les faits s'il pensait que quelqu'un avait été maltraité, qu'il l'apprécie ou non ».
Autrefois un grand partisan de Trump, Combs est devenu très critique à son égard pendant le premier mandat du républicain et a soutenu Joe Biden en 2020. Avant cela, Trump et Combs se connaissaient depuis des décennies, le premier qualifiant sans détour le second de « bon ami » en 2012. Peu après sa célébrité, Combs, souvent ostentatoire, était un habitué des fêtes et des œuvres caritatives de Manhattan dans les années 1990 et 2000 et fréquentait souvent Trump, qui évoluait dans des cercles similaires. Lors du premier épisode de la saison 12 de « The Apprentice », Trump a confié à Aubrey O'Day, ancienne chanteuse de Danity Kane, réticente, qu'il pensait que son ancien patron était « quelqu'un de bien, je vais le défendre ». Affirmant en mai dernier que « personne n'a demandé » de grâce pour Combs, Trump a ajouté : « Je sais que les gens y réfléchissent » alors que le procès, qui s'ouvrait le 12 mai, se poursuivait. Après des semaines de harcèlement envers Combs, Curtis « 50 Cent » Jackson s'est lancé dans la mêlée et a juré de ne pas accorder de grâce. « Je vais lui tendre la main pour qu'il sache ce que je pense de lui », a déclaré le rappeur, proche de Trump, sur les réseaux sociaux le 31 mai.