L'Italien, âgé de 45 ans, quitte le club moins de six mois après avoir remporté la Coupe du monde des clubs 2025 à l'issue de sa première saison à Stamford Bridge. « Alors que des objectifs clés restent à atteindre dans quatre compétitions, dont la qualification pour la Ligue des champions, Enzo et le club estiment qu'un changement donne à l'équipe les meilleures chances de remettre la saison sur les rails », a déclaré Chelsea. Les Blues n'ont remporté qu'un seul de leurs sept derniers matchs de championnat et n'ont récolté que six points en six matchs en décembre, ce qui les place à 15 points du leader, Arsenal. Mais les résultats ne représentent qu'une petite partie de l'histoire. Maresca, dont le contrat devait courir jusqu'en 2029, a ravi les figures clés de Stamford Bridge – notamment les directeurs sportifs Paul Winstanley et Laurence Stewart, ainsi que l'influent copropriétaire Behdad Eghbali – en menant Chelsea à une place dans le top 4 et en remportant la Ligue Conférence de l'UEFA et la Coupe du monde des clubs l'année dernière. Mais ce succès a rapidement laissé place à des relations conflictuelles avec la hiérarchie.
Maresca a même stupéfié les membres de son propre staff lorsqu'après avoir battu Everton 2-0, offrant ainsi à Chelsea sa seule victoire en Premier League en décembre, il a déclaré que « beaucoup de gens » avaient fait de ces 48 heures ses « pires » depuis son arrivée au club. Ces commentaires ont été formulés sans aucun avertissement préalable au personnel du club ni à la direction, qui auraient préféré que ces discussions restent privées. Mais des tensions s'étaient installées au cours des mois précédents. Maresca espérait accroître sa notoriété suite aux succès des Blues grâce à des opportunités en dehors du club. Il prévoyait de publier un livre avant d'en être empêché et a pris la parole au Festival dello Sport – un événement organisé en Italie par le journal La Gazzetta dello Sport – sans l'autorisation du club.
Il a également fait part publiquement de son désaccord avec la décision du club de ne pas recruter de défenseur central après la blessure de Levi Colwill (ligament croisé antérieur) en pré-saison. La direction du club a expliqué que cela pourrait inciter le jeune espoir du centre de formation, Josh Acheampong, à demander son transfert, ce qui a finalement conduit Maresca à revoir sa position. L'ancien entraîneur de Leicester a également changé d'agent – passant de l'agence Wasserman à Jorge Mendes – et a été pressenti comme un successeur potentiel de Pep Guardiola à Manchester City, ce que Maresca a démenti. De plus, il évite de plus en plus de porter les survêtements du club, préférant ses propres vêtements. Après son dernier match avec Chelsea – un match nul 2-2 contre Bournemouth le 30 décembre – l'entraîneur adjoint Willy Caballero a déclaré que Maresca ne se sentait pas assez bien pour remplir ses obligations médiatiques d'après-match, mais il semblerait que son absence soit davantage due à une réflexion sur la suite de son parcours. Il est à noter que lorsque Chelsea a publié une vidéo de 52 secondes sur les réseaux sociaux le soir du Nouvel An résumant leur année, il n'y avait aucune trace de Maresca.