Les Chicago Bulls sont l'une des franchises les plus décorées de l'histoire de la NBA, même si la plupart de leur succès provient de l'ère Michael Jordan, où ils ont remporté six championnats NBA. Cependant, d'autres grands noms ont porté le maillot des Bulls avant et après eux, comme Bob Love, Artis Gilmore et même Joakim Noah, qui a connu une belle période dans les années 2010. A cet effet, les Bulls ont rapidement organisé une célébration pour Rose samedi, annonçant la « Derrick Rose Night » le 30 décembre. Selon le site Web de l'équipe, l'événement « servira à célébrer la retraite de Derrick Rose de la NBA, sa carrière mémorable et ses contributions aux Bulls et à la ville de Chicago ». S'adressant à Shams Charania d'ESPN vendredi, Rose a déclaré qu'il « adorerait » que son maillot soit retiré en partie parce que cela aiderait à consolider son héritage en tant que grand joueur de tous les temps. « Ce serait ma façon de me rapprocher du Top 75, et je dis ça uniquement parce que c'est lié au titre de MVP », a déclaré Rose. « Il n'y a qu'une poignée, un petit groupe qui a remporté ce trophée là-bas. Et penser que cette façon de jouer, la façon de jouer de Chicago, ne fait pas partie de ce Top 75, cela vous fait un peu réfléchir ou vous pose un peu de questions ».
Rose a annoncé en septembre dernier sa retraite de la NBA après 16 saisons. Le natif de Chicago a passé ses huit premières années avec les Bulls après avoir été sélectionné au premier rang de la draft 2008. L'arrivée de Rose a été un moment de transformation pour une franchise qui avait commencé à trouver une nouvelle identité après une accalmie dans les années qui ont suivi la deuxième retraite de Michael Jordan. Il a remporté les honneurs de recrue de l'année lors de sa première saison et a été nommé All-Star lors de sa deuxième saison. Rose est devenu le plus jeune MVP de la NBA lorsqu'il a remporté le prix à l'âge de 22 ans lors de la saison 2010-2011. Il a mené les Bulls au meilleur bilan de la Ligue (62-20) et à une participation à la finale de la Conférence Est.
Une déchirure du ligament croisé antérieur subie au premier tour des séries éliminatoires contre les Philadelphia 76ers la saison suivante a modifié la trajectoire de la carrière de Rose, mais il a fini par se faire une place en tant que joueur de rôle. Rose sera le cinquième joueur des Bulls à voir son maillot retiré par le club. Il rejoint un groupe qui comprend Jordan (N° 23), Scottie Pippen (N° 33), Jerry Sloan (N° 4) et Bob Love (N° 10).