Le président Donald Trump a fait le point sur sa position concernant la condamnation pénale de Sean « Diddy » Combs. Lors d'un entretien de deux heures avec des journalistes du New York Times le 7 janvier, le président américain, âgé de 79 ans, s'est vu citer les noms de plusieurs personnalités incarcérées, dont le magnat de la musique de 56 ans, et a été interrogé sur la possibilité de leur accorder une grâce. Bien que Combs ait apparemment écrit à Trump pour demander sa clémence, ce dernier a confirmé qu'il n'envisageait pas d'accéder à sa requête. Après avoir déclaré aux journalistes que Combs « m’avait demandé une grâce… par lettre », le président a été interrogé sur la date d’envoi de cette prétendue communication. Trump a répondu : « Ah, aimeriez-vous voir cette lettre ? », mais ne l’a pas présentée. Le 6 octobre, Trump avait révélé à des journalistes dans le Bureau ovale que le fondateur de Bad Boy Records, qui a fait appel de sa condamnation et purge une peine de 50 mois de prison dans le New Jersey, avait demandé une grâce. On ignore si Combs a adressé d'autres messages au président depuis les déclarations de Trump en octobre.
Dans une déclaration faite le 21 octobre, un porte-parole de la Maison Blanche a affirmé qu'il n'y avait « absolument aucune vérité » dans un article selon lequel le président envisageait de commuer la peine de Combs. « C’est le président, et non des sources anonymes, qui a le dernier mot en matière de grâces et de commutations de peine », a ajouté le responsable. Dans une interview précédente, Trump s'était confié sur ses relations tendues avec le rappeur controversé, déclarant à Rob Finnerty, animateur de Newsmax, lors d'une interview le 1er août que les commentaires « hostiles » de Combs durant le premier mandat présidentiel de Trump avaient rendu « plus difficile » d'envisager une grâce. Eh bien, il était en quelque sorte à moitié innocent. Je ne sais pas ce qu'ils font, il est toujours en prison ou quelque chose comme ça », a déclaré Trump. « Il célébrait une victoire, mais j'imagine que ce n'était pas une victoire très franche. »
Au cours de l'interview, Trump a dit « probablement… » avant de marquer une pause et de révéler à Finnerty : « Vous savez, j'étais très amical avec lui. Je m'entendais très bien avec lui ; il semblait être un type sympa. Je ne le connaissais pas bien, mais quand je me suis présenté aux élections, il est devenu très hostile ». Lorsque Finnerty a précisé en demandant s'il était « plus probable que ce soit non pour (gracier) Combs », Trump a répondu : « Je dirais que oui ». Le 2 juillet, à l'issue d'un procès de près de deux mois, un jury de douze personnes a rendu un verdict retentissant. Combs a été reconnu coupable de deux chefs d'accusation de transport de personnes en vue de se livrer à la prostitution – des accusations liées à ses anciennes compagnes, Casandra « Cassie » Ventura Fine et « Jane », qui ont toutes deux témoigné. Il a cependant été acquitté des accusations les plus graves, à savoir le racket et deux chefs d'accusation de proxénétisme.